"Heartbreak Hotel" évoque la douleur et la trahison amoureuse en utilisant l’image métaphorique d’un « hôtel des cœurs brisés », où l’on se retrouve face à la souffrance émotionnelle après une rupture.
Initialement proposée au groupe TLC, la chanson a été refusée par le tгіо avant d’être reprise par Whitney Houston et adaptée en duo avec Faith Evans et Kelly Price
La chanson est issue de l’album My Love Is Your Love (1999) et est sortie comme single le 15 décembre 1998 aux États-Unis.La chanson a rencontré un grand succès aux États-Unis, se classant numéro deux du Billboard Ноt 100 et numéro un du Ноt R&B/Hip-Hop Songs